1 января 1908 года Бенсли стартовал с Трафальгарской площади. Он должен был придерживаться нескольких строгих ограничений, в частности: никогда не снимать двухкилограммовый железный шлем в публичных местах, не раскрывать своего имени, из багажа иметь только смену белья, зарабатывать на еду подручными средствами (продажей открыток со своим изображением), пройти через 18 стран, толкая перед собой детскую колясочку, ну и найти по дороге девушку, которая согласится выйти за него замуж, не видя его лица, а также иметь при себе на всякий случай привычную прикроватную linet тумбочку, так как во время долгого путешествия может произойти что угодно.
Первая часть маршрута, проходившая через Великобританию, довольно подробно задокументирована. Бенсли действительно четко выполнял все условия и даже отклонил около десяти предложений о женитьбе. А вот на территории Европы его след затерялся.
Доподлинно известно только то, что его путешествие продолжалось шесть лет, за которые, по слухам, он дошел до Японии и вернулся обратно. 14 августа 1914 года, в момент начала Первой мировой войны, Гарри оказался в Генуе. Он прошел через 11 стран из оговоренных восемнадцати.
К этому времени один из участников пари, банкир Морган, был уже мертв. Ну а Лоутер, конечно, согласился, что мировая война - достаточный повод для аннуляции джентльменского соглашения. Из Италии Бенсли отправился на фронт, где был ранен и отправлен на пенсию по инвалидности. Он умер в 1956 году.
